Игровой Синопсис

Ваня Шапиров, ученик 9го класса, попадает в странную ситуацию. Ему предстоит сыграть в школьной постановке. Притом классная руководительница, которая всё это придумала, хочет, чтобы он сыграл Золушку, а Прекрасного Принца будет играть одна из девочек. Особенность такая. Фишка. Ваня возмущается, пытается отмазаться. В итоге (под давлением) соглашается, и все ребята и девчата из класса дают торжественную клятву его за это не дразнить и не обижать.

Но всё немного выходит из-под контроля. Из небольшой постановки, которую должны были увидеть два десятка учителей, представление разрастается в настоящий мюзикл, который приходят посмотреть вся школа и даже несколько журналистов. Постановка имеет большой успех, Ваня отлично отыгрывает роль. Даже слишком хорошо. Его никто не узнаёт на сцене. К несчастью, местные газеты печатают его имя. И это вызывает неоднозначную реакцию.

В школе на парня начинается настоящая травля. В которой, со временем, начинают участвовать и мальчишки из его класса, нарушив свои обещания. Девочки же, в свою очередь, ему пытаются помочь. Всё заканчивается натуральной и публичной попыткой избиения. Тут в дело вмешивается директор. Он исключает из школы троих напавших на Шапирова, и в дальнейшем крайне жёстко подавляет любые на него нападки. Травля сходит на нет. Но внутри класса уже созрел новый конфликт. Девочки не хотят иметь ничего общего с мальчишками, которые нарушили свою клятву, и объявляют им категорический бойкот. Те, в свою очередь, устраивают собственную акцию, желая показать, что они не собираются прогибаться. В один из дней они все вместе приходят постриженные налысо. 

Ваня Шапиров оказывается в странном положении. С одной стороны, парни предлагают ему присоединиться, с другой те его предали, а девочки всегда защищали. В итоге он приходит в школу со своей обычной причёской. И больше его мальчишки за своего не считают. Ему волей-неволей приходится сближаться с девушками. Впрочем, это Ване не в тягость. 

Во время празднования Нового года с подругами, его в очередной раз наряжают в женскую одежду. После праздника и разговора с одной из девочек, Сашей Виткиной, он вдруг понимает, что очень хочет по-настоящему влиться в новую компанию, стать её частью в полном смысле слова. И девочки ему в этом помогают. Ваня не ходит в открытую в платьях, но становится всё больше похож на девушку как внешне, так и некоторыми манерами. 

Из-за нового образа жизни и ценностей, у Вани начинаются конфликты с родителями. Впрочем, они не так уж и злы на него. Отец считает, что это всё временное увлечение. Заявляет, что скоро у Вани наступит в полной мере половое созревание, и он про всякие глупости забудет. Станет большим, сильным, волосатым, и забудет про свои манеры.
Ваню такая перспектива страшно пугает, и он обращается за помощью к классной руководительнице, которая чувствует себя в долгу за доставленные ролью Золушки проблемы. Она достаёт для Вани два вида препаратов. Одни должны чуть затормозить его половое созревание, другие же, со временем, направят его на женский манер. Ваня, после некоторых сомнений, выбирает вторые таблетки. 

Дальше происходит его взросление на протяжении двух классов. Его тело понемногу меняется, но в школе он это старается скрыть. Ему приходится решать всяческие проблемы, в том числе и со своей семьёй. В конечном счете, он, с подачи родителей, уходит из дома, и начинает жить у одной из своих школьных подруг, помогая ей заботится о старой больной бабушке. Со временем он начинает воспринимать себя исключительно как девушку, называется именем Наташа. Дружная школьная компания девочек распадается, и у Натальи остаётся, можно сказать, лишь две подруги. Та самая Саша Виткина и Галя – девочка с больной бабушкой. 

В итоге, когда она заканчивает школу, её берёт к себе на работу бывшая классная руководительница. Та покинула систему образования, и вышла замуж за своего бывшего одноклассника – очень богатого человека. Она нанимает Шапирову в качестве эдакой гувернантки – чтобы та помогала ей следить за её маленькими детьми. Поскольку особых перспектив с работой больше Наталья не видит, она с радостью соглашается, и начинает постигать тонкое искусства обращения с детьми.