Подскажите, пожалуйста , с мужской точки зрения

Уважаемые читатели и писали, особенно мужская часть аудитории. Обращаюсь к вам за советом. 

Все таки я женщина, и ,объективно, не могу смотреть на жизнь вашими глазами. У друзей / знакомых я поспрашивала их варианты, психотипы доступные и возможное поведение- изучила, но все же тут собрались люди, у которых во многом больше опыта. 

В моей книге есть мужской персонаж, мне важно понять его изнутри.

Дано: 

Мужчина, который не просто уверен в себе, а по умолчанию привык к женскому вниманию. Для него успех у женщин — это данность. 

Вот  перед ним стоит задача познакомиться (допустим) с конкретной женщиной, где положительный результат принципиально важен для дальнейшего дела. 

* допущение, что следить за нужным объектом и особо найти информацию заранее у него возможности нет. 

Мне интересна именно внутренняя кухня, а не внешние приемы.

Помогите мне, пожалуйста, понять:

1. Какой будет его внутренний диалог в такой момент? ( Априори провала быть не может подойду без плана ?)
2. Чего он будет стараться избежать?( Какое его действие или слово, по его мнению, может испортить впечатление?)
3. Что может стать для него неожиданностью в поведении женщины?( Что может его обезоружить или, наоборот, дополнительно заинтересовать?)
4. В чем может быть его главная  уязвимость ? 

Буду искренне благодарна за любой ответ: за опыт, предположение, примеры.