Двадцатые годы, эпоха НЭПа. Время, когда в подворотнях советских городов решались судьбы, а за блеском лаковых штиблет скрывалась нищета. Главный враг юного беспризорника по прозвищу Пинкертон — голод, а друзья — засаленные страницы дешёвых детективов.
Случайная встреча с элегантным аферистом вовлекает мальчика в опасную игру. Великому комбинатору нужен «медиум» для изъятия капитала у суеверного нэпмана Куропаткина. Но может ли опытный мошенник представить, что его юный ученик уже выучил уроки Шерлока Холмса и Ната Пинкертона назубок?